Семья Уилкинсонов была благополучной, но в ней постоянно не хватало денег. С детства Эндрю мечтал о недоступных ему вещах: дорогой стрижке, красивых ботинках для скейтбординга, джинсах Tommy Hilfiger. Но приходилось довольствоваться одеждой и обувью с распродаж. Он чувствовал себя нищим по сравнению с друзьями из зажиточных семей, и его это угнетало.

Мама была очень экономной и старалась поддерживать семью на плаву на непредсказуемый и скудный доход отца-архитектора. Эндрю казалось, что богатые отцы знают тайну, неведомую его собственному папе, и нужно понять эту тайну, чтобы не остаться бедным на всю жизнь.

Споры родителей по поводу покупки дорогих вещей часто кончались тем, что отец сначала сдавался, но спустя какое-то время все равно покупал то, что ему хотелось, чего семья не могла себе позволить. Одной из таких покупок стало приобретение компьютера для Эндрю в 2002 году, и это навсегда изменило его жизнь.

Эндрю сидел за компьютером с утра до вечера. В чате о новостях Apple он познакомился с другими подростками. Один из них пожаловался на закрытие сайта Macteens, посвященного новостям Apple: его вели другие подростки, но после поступления в колледж решили свой сайт закрыть. Тогда Эндрю предложил перезапустить сайт и работать над ним вместе. Они начали писать статьи обо всем, что связано с Apple. В процессе поиска информации Эндрю заметил, что есть много похожих сайтов с обзорами технических продуктов. Компании-производители присылали обозревателям наушники, компьютеры, комплектующие, а те писали о них в своих блогах. Эндрю написал во все технические компании, предлагая обзор их продуктов, и в 15 лет был завален бесплатными техническими новинками.

Сайт стал популярным, он публиковал новостные расследования и обзоры. Его публикации перепечатывали известные СМИ, в том числе CNBC и Boston Globe. Однажды 16-летнему Эндрю удалось пообщаться с самим Стивом Джобсом. Он решил, что его призвание — журналистика, и поступил в колледж, продав партнерам по Macteens свою долю. Но быстро понял, что совершил ошибку. Он бросил колледж спустя несколько месяцев, вернулся к недовольным родителям, какое-то время перебивался случайными заработками, а потом занялся созданием и дизайном сайтов — сначала самостоятельно, а потом с нанятым персоналом. С этого момента его жизнь в бедности закончилась, и он начал взбираться на вершину богатства.